Reaksi - Reaksi Senyawa Asam Karboksilat

Asam karboksilat adalah salah satu senyawa turunan alkana yang memiliki gugus fungsi karboksil -COOH. Gugus karboksil diambil dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH). Asam karboksilat merupakan senyawa polar dan membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Dalam fase larutan, asam karboksilat merupakan asam lemah yang sebagian molekunya terdisosiasi menjadi H⁺ dan RCOO^-. Contohnya, pada suhu kamar, hanya 0,02% dari molekul asam asetat yang terdisosiasi dalam air.
Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau Ar-COOH dimana R = alkil, Ar = Aril (aromatik), dan -COOH = gugus karboksil. Sedangkan rumus empirisnya adalah C_nH_2nO₂. Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi -COOH dan panjang ikatan C=O dapat dilihat pada gambar molekul berikut.

Sifat fisik asam karboksilat adalah sebagai berikut:

• Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik golongan lain yang berat molekulnya sebanding
• Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan keton yang berat molekulnya sebanding
• Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul.
• Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air

Baca juga, Reaksi - reaksi senyawa haloalkana

Adapun sifat kimia asam karboksilat seperti yang dijelaskan berikut ini.

#1 Reaksi asam karboksilat dengan basa

Senyawa asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air, seperti contoh reaksi berikut.

Asam propanoat direaksikan dengan natrium hidroksida menghasilkan garam natrium propanoat dan air.

#2 Reaksi reduksi asam karboksilat

Senyawa asam karboksilat direduksi dengan katalis litium aluminium hidrida menghasilkan alkohol primer, seperti contoh reaksi berikut.

Asam propanoat direduksi dengan katalis litium aluminium hidrida menghasilkan propanol.

#3 Reaksi asam karboksilat dengan tionil diklorida

Senyawa asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida menghasilkan klorida asam, hidrogen klorida, dan gas sulfur dioksida, seperti contoh reaksi berikut.

Asam propanoa bereaksi dengan tionil diklorida menghasilkan propanoil klorida dan gas sulfur dioksida.

#4 Reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol

Senyawa asam karboksilat dapat mengalami reaksi esterifikasi dengan alkohol membentuk senyawa ester, seperti contoh reaksi berikut.

Asam propanoat direaksikan dengan propanol menghasilkan propil propanoat dan air.

#5 Reaksi asam karboksilat dengan amonia

Senyawa asam karboksilat dapat bereaksi dengan amonia membentuk amida dan air, seperti contoh rekasi berikut.

Asam propanoat direaksikan dengan amonia menghasilkan propanamida dan air.

#6. Dekarboksilasi pada senyawa asam karboksilat

Dengan bantuan suhu tinggi, asam karboksilat dapat menghasilkan senyawa alkana dan gas karbon dioksida, seperti contoh reaksi berikut.

Asam butanoat dipanaskan pada suhu tinggi menghasilkan propana dan karbon dioksida.

#7 Halogenasi asam karboksilat

Senyawa asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan bantuan katalis phosfor membentuk senyawa asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida, seperti contoh reaksi berikut.

Asam etanoat direaksikan dengan gas klor dengan bantuan phosfor menghasilkan asam trikloro asetat dan hidrogen klorida.